Este párrafo inicial muestra las dificultades de realizar la travesía con los medios de hace 500 años. Solo marineros españoles de una enorme pericia y tesón pudieron realizar la travesía de un estrecho de más de 100 km de largo y que a veces no llega a los 3 km de ancho, con unas embarcaciones de escasa capacidad de maniobra con viento contrario. Además, cuando las expediciones llegaban al estrecho, estaban ya agotadas después de haber cruzado el Atlántico de Norte a Sur y de Este a Oeste. Por tanto se decidió que las expediciones de exploración partieran de la costa del Pacifico y lo más cerca posible del destino, aunque ello tampoco iba a ser fácil.
En 1553, el gobernador de Chile, Pedro Valdivia, ordenó la organización de una expedición que recayó bajo el mando de Francisco de Ulloa y Francisco Cortés Ojea. Zarparon de la ciudad chilena de Valdivia y consiguieron entrar profundamente en el estrecho, pero tuvieron que volver antes de llegar al Atlántico debido al empeoramiento de las condiciones climatológicas por la llegada del invierno Austral.
Solo cuatro años mas tarde, el nuevo gobernador de Chile, García Hurtado de Mendoza, ordenó armar una expedición. Juan Fernández Ladrillero fue el encargado de comandarla. Juan tenía nada menos que 67 años cuando recibió la orden. Había conseguido una buena posición en La Paz, Bolivia, y no tenía nada que ganar en esta expedición, ya que se sabía bastante bien que al sur de Chile no había ni grandes imperios a conquistar ni minas de oro a descubrir. La expedición era puramente de exploración y cartografía.
Juan Ladrillero, sin embargo, se embarcó con entusiasmo en la empresa y fue el primero que no solo navegó el estrecho en ambas direcciones, sino que dio detalles precisos de las costas y de las condiciones climáticas de la zona. Es considerado como el segundo descubridor del Estrecho de Magallanes. Sus informes confirmaron la dureza de la zona y la dificultad de establecer colonias permanentes.
A pesar de estos informes, en 1584, Pedro Sarmiento de Gamboa intentó el establecimiento de dos ciudades, una en cada entrada del estrecho, para evitar el paso de piratas que viniendo de Europa atacaran las colonias del Pacífico, pero las dificultades climáticas llevaron al fracaso de ambas colonias. De todas formas, pocos navegantes que no fueran españoles eran capaces de arrostrar estas singladuras y en muy pocas ocasiones piratas ingleses consiguieron pasar por el estrecho.